Setelah terpilih menjadi MVP, LeBrown James kembali mendapat pengakuan lain akan kehebatannya setelah dia secara mutlak memimpin All-NBA First Team musim 2008/09.

Tak pernah mengungguli Orlando Magic hampir di sepanjang laga, Boston Celtics meraih kemenangan di menit-menit terakhir. Unggul 3-2, sang juara bertahan punya kans besar ke final conference.

Untuk kedua kalinya di babak playoff musim ini Cleveland Cavaliers menyapu bersih pertandingannya. Di semifinal Wilayah Timur mereka mendominasi Atlanta Hawks dengan skor 4-0.

Boston Celtics mencetak kemenangan dramatis saat melakoni game keempat babak semifinal Wilayah Timur di markas Orlando Magic. Sang juara bertahan menang bersamaan dengan akhir pertandingan.

Chuck Daly, pelatih yang mengarsiteki tim basket 'Dream Team' Amerika Serikat, meninggal dunia. Daly berpulang di usia 78 karena penyakit kanker pankreas yang menderanya.

Berkat penampilan gemilang Dwight Howard, Orlando Magic mengatasi Boston Celtics dalam game ketiga babak semifinal wilayah Timur. Kemenangan ini membawa Magic untuk sementara unggul 2-1 atas juara bertahan.

Boston Celtics sukses melakukan revans atas Orlando Magic. Di game kedua laga semifinal wilayah Timur, juara NBA musim lalu ini menang 112-94. Hasil ini membuat skor menjadi 1-1.

Boston Celtics kalah dari Orlando Magic di game pertama babak playoff NBA semifinal wilayah Timur. Kembalinya Dwight Howard menjadi kunci kemenangan Magic.

Juara bertahan Boston Celtics akhirnya melenggang ke level lebih jauh di babak playoff. Mereka lolos dari lubang jarum di game ketujuh, Minggu (3/5/2009) WIB, dan unggul 4-3.

Langkah Boston Celtics untuk lolos ke babak semifinal tertahan, setelah takluk dari Chicago Bulls di game keenam. Sementara Orlando Magic sukses mengangkangi Philadelphia 76ers demi melaju ke empat besar Wilayah Timur.