Chelsea memulai kiprah di Piala FA 2019/2020 dengan positif. Menghadapi Nottingham Forest, The Blues menang 2-0 berkat Callum Hudson-Odoi dan Ross Barkley.
Chelsea lolos ke babak semifinal Piala FA setelah mengalahkan Leicester City, 1-0. Manajer The Blues, Frank Lampard marah-marah untuk membuat timnya menang.