Arsenal dikabarkan mengurungkan niat untuk menjual Ainsley Maitland-Niles. Penampilan bagus pemain 23 tahun itu di Community Shield.

AS Roma merekrut pemain baru di bursa transfer Januari. Roma mendatangkan Ainsley Maitland-Niles dari Arsenal.

29 Agustus 2020 menjadi hari spesial bagi Ainsley Maitland-Niles. Di ulang tahunnya yang ke-23, ia juara Community Shield dan dipanggil ke timnas Inggris.